Жизнь пиратов состояла не только из чудовищных морских сражений, но и из пьяных увеселений, и дележа награбленного. По законам пиратов напиваться на кораблях и во время плавания было запрещено по уставу, поэтому  необходимы были места, где они могли себе позволить расслабиться и такими местами стали Порт Рояль и о. Тортуга. Поначалу эти места были слабо заселены и поэтому не представляли интереса для   главенствующих государств в Карибском бассейне, но когда острова  стали общепризнанными местами отдыха пиратов правительства государств уже не могли ничего поделать, т.к. объединенные «отдыхающие» могли дать отпор.

Дележ награбленного.

Способ дележа добычи среди карибских флибустьеров и пиратов Атлантики и Мадагаскара был необычайно демократичным. В XVIII веке все находившиеся на борту получали одинаковые доли.

В более ранние века корабельная команда получала лишь часть всей прибыли. Правительство требовало себе 10 (или даже больше) процентов от награбленного. Из оставшегося от половины до двух третей отходили владельцам и поставщикам. Остальное делила между собой команда, при этом офицеры получали в четыре-шесть раз больше, чем матросы.

Пиратские законы были весьма различны. Правила XVIII века не предусматривали никаких отчислений ни правительству, ни владельцам корабля. Вероятно, мародеры считали, что нужно похищать и корабль, и снаряжение. Однако на практике такие пираты, как Эдвард Коэтс и Эдвард Тич, обычно подкупали чиновников. Некоторые команды платили владельцам судов, однако сумма отчислений была значительно меньше трети - обычной нормы в ранние века.

Все захваченные ценности помещали в общий фонд, который охранял квартирмейстер. Если два или более кораблей совершали рейд в консорте, вся добыча делилась между ними (так поступали Томас Говард и Джон Боуэн в 1703 году).

Предполагалось, что доля каждого корабля должна быть пропорциональна размеру его команды, но между кораблями-консортами часто возникали споры по этому поводу. Меньшая по количеству команда хотела, чтобы добыча делилась поровну между судами. В 1698 году две корабельные команды отказались делиться добытым с командой "Пеликана" - третьего корабля в консорте - потому, что он не принимал участия в захвате трофеев.

Как правило, общий фонд распределялся в конце плавания. До начала дележа дополнительные доли получали те, кто потерял в сражении руку, ногу или глаз. Случалось, что наследники погибших пиратов не получали ничего, хотя они имели право надолго умерших.

Оставшееся после выплат пострадавшим делилось поровну среди команды. С течением времени дележ становился более и более демократичным, каждый получал одну или более долей. Согласно Эксквемелину, в 60-е годы XVII века капитан получал что-либо для нужд своего корабля и, кроме того, пять или шесть долей. Плотник и хирург сверх части добычи получали жалованье. В 20-е годы XVIII века доля офицеров была ненамного больше доли остальных членов команды. В большинстве случаев капитан получал две части, а доля офицеров меньшего ранга была лишь на половину или даже на четверть части больше доли матроса.

Точно разделить можно было только золото и серебро. Остальной груз при первой возможности продавался перекупщикам (таким как Адам Бэлдридж), и делилась выручка от него. В противном случае добро приходилось делить весьма приблизительно. Согласно Даниелю Дефо, когда в 1721 году Джон Тейлор захватил португальский корабль, каждый получил 42 маленьких бриллианта или меньше, пропорционально их величине. То ли невежественный, то ли просто веселый моряк, которому при таком дележе достался всего лишь один бриллиант, горько сетуя на судьбу... разбил его в ступке!

Чтобы избежать споров, команда часто продавала награбленное добро с аукциона. Прежде чем вернуться в Карибское море в 1688 году, писал Равено де Люссан, французские пираты делили свое золото и серебро. Остальные вещи продавались с аукциона, и выручка делилась среди команды.